Московская школа сложилась и интенсивно развивалась в эпоху усиления Московского княжества. Живопись московской школы в 14 в. представляла синтез местных традиций и передовых течений византийского и южнославянского искусства (иконы "Спас Ярое Око" и "Спас оплечный", 1340 г., Успенский собор Московского Кремля).

Расцвет московской школы в конце 14 - начале 15 вв. связан с деятельностью выдающихся художников Феофана Грека, Андрея Рублева, Даниила Черного. Традиции их искусства получили развитие в иконах и росписях Дионисия, привлекающих изысканностью пропорций, декоративной праздничностью колорита, уравновешенностью композиций.

В середине и второй половине XV века художественные направления в московской живописи складывались под влиянием творчества Андрея Рублева и его школы. Художники-иконописцы больше уделяли внимание не внутреннему содержанию образов, а их внешним чертам: легкости фигур, плавным линиям при написании ликов, резкому сочетанию цветов (например, густые краски одежд на фоне более прозрачного пейзажа).

Образцом такого направления можно считать икону "Вход в Иерусалим", написанную неизвестным московским мастером.

Для московской живописи этого времени была характерна и еще одна особенность. В ряд иконописных сюжетов и образов вместе с такими как Христос, Богоматерь, апостолы стали входить и реальные канонизированные светские и духовные лица.

На рубеже XV-XVI вв. московская живопись была представлена творчеством Дионисия и его сыновей. Они вместе расписали собор Ферапонтова монастыря в самом начале XVI века. Дионисий начал работать над росписями в Пафнутьево-Боровском монастыре, а затем в Иосифо-Волоколамском, куда он был приглашен самим основателем. Для Успенского собора мастер создал иконы "Спас на престоле" и "Распятие". Писал он и для Кремлевского Вознесенского монастыря (икона "Богоматерь Одигидрия"). Для всех работ Дионисия характерны нарядность, декоративность, торжественность.

К вершине иконописного творчества Дионисия можно отнести две иконы, созданные мастером для Успенского собора Кремля. Это - иконы с изображениями митрополитов Петра и Алексея. Сыновья Дионисия творили уже во времена Василия III.

В XVI столетии внимание московских живописцев привлекали не только библейские сюжеты, но и темы из всемирной и русской истории. Особое воздействие на творчество художников оказывал фактор политического развития страны. Именно в это время усиливающаяся власть великого князя приобретает самодержавный характер. Первые успехи Русского государства уже отражала роспись Смоленского собора Новодевичьего монастыря (основан в 1525 г.). Центральным звеном в оформлении внутреннего интерьера собора стало изображение Богоматери Одигидрии - покровительницы присоединенного Смоленска.

Военная тематика в росписи также занимала главное место. Покровители московских князей и русского воинства архангелы Михаил и Гавриил представлены в доспехах. Как бы в обосновании внешней политики великого князя, в росписи особо полно следует череда изображений канонизированных древнерусских князей, правителей некогда огромного государства.

В немалой степени воздействовала на живопись и активизация общественной жизни и мысли страны в первой половине XVI века. Даже через иконы в общество шла критика монастырских порядков и монашеской жизни. Так, посредством икон ("Лествица райская Иоанна Лествичника", "Видение Евлогия", "Притча о слепце и хромце") художники осуждали упадок монашеских нравов (пьянство, блуд, мздоимство и др.), указывали на кары за пороки, критиковали политику монастырского стяжания.

Прославление царя и царской власти в середине XVI века стало одной из центральных тем в московской живописи. В 1551 году на Стоглавом соборе, кроме введения унификации и трафаретов в иконописи, было утверждено разрешение изображать не только умерших, но и здравствующих светских и духовных лиц. В середине 50-х годов была написана четырехметровая икона-картина "Церковь воинствующая" - памятник казанскому взятию. Среди воинов присутствуют князья-покровители: Владимир Креститель, Александр Невский, Дмитрий Донской. В главе всего войска - сам царь Иван. Впереди же всех - Михаил архангел - общий покровитель всего княжеского и царского рода.

Во времена Ивана Грозного особое распространение в иконописи получает культ небесного покровителя царя - Иоанна Предтечи. Иконы с его изображением в это время были представлены как мастерами московской школы, так и других городов.

К концу правления Ивана Грозного относится икона Дмитрия Солунского для одноименной церкви Никитского монастыря в Москве. Ее происхождение связывают с рождением у Ивана Грозного последнего сына царевича Дмитрия. Изображенный на ней воин, несмотря на свой воинственный вид (в доспехах, вооруженный щитом и мечом), больше походит на утонченного аристократа, чем на героя. Подобная манера исполнения была тесно связана с творчеством Строгановской иконописной школой, состоявшей из московских мастеров, которые выполняли заказы для известных сибирских промышленников Строгановых. Это икона и ряд других, например, "Никита-воин" определили дальнейшие направление русской живописи уже в XVII веке.